Чому місто Шостка має саме таку назву? Краєзнавці ,дослідники пробували дослідити, висували різні версії,але залишається питання відкритим та цікавим.У лютому 1989 році на сторінках газети "Советское Полесье" відомий краєзнавець В.Терлецький у статті " Живая и мертвая вода"(№26 від 14.02.1989р.)започаткував жваву дискусію до ювілею міста за темою: " Так звідки ж пішла "Шостка"?".Він,як і майже всі краєзнавці та фахівці-географи,історики розкритикували і визначили як помилкову офіційну версію радянської історіографії про те,що назва міста Шостки походить від річки Шостка- шостої притоки р.Десна.З'ясувалось,що дійсно наша річка не є шостою притокою р.Десни.Це вже сьогодні факт бесперечний.
В дискусії були названі різні версії назви міста.еле без серйозних доказів.Назва міста походить від слів "шест","шест кинь"(!),шестка(човен" шлюпка"),"шестерні махи"(млини),призвіща Шостак," шеститка",та інші версії,припущення.Еле проблема з походженням назви міста залишилася.
У 2003 році з'являється наша теорія(а не версія)про походження назви міста Шостка.Ми( Л.Ю Двоскін, В.М.Вридник,С.І.Грива) вважаємо цю теорію більш правильною і доказовою. Назву місту, безумовно , дала річка з такою ж самою,або схожею назвою.У ХVI столітті наша річка називалася " Шестка".Ця назва річки згадується в історичному документі,Жалуваній грамоті царя Великого Московського князя ІванаIV Васильовича (Грозного) Спасо-Преображенському Новгород-Сіверському монастирю на земельні угіддя від 1551 року,яка підтверджувала ще одну, таку ж саму грамоту,раніше надану монастирю його батьком Василем III.В грамотах згадується річка наша ічітко називається "....да по реку да по Шестку до устья.....".Отже річка називалася тільки Шестка, і вірогідно? вже наприкінці XV-на початку XVIст. Під час перебування в краї польської шляхти зберіглася в джерелах польська назва річки - Шустця". Саме така назва слова-"Шестка", без великих змін в слові (крім голосної "О" ,що замінила в назві голосну букву "Е") ідала назву першому поселенню на річці нашого краю.
Ще один сильний аргумент : відомо ,що старослов'янська назва білої красивої весняної квітки,яка дуже поширена в нашій місцевості-це Конвалії звичайної(ландиш)- також "шестка".Конвалія звичайна росла у великій кількості біля річки.можливо в давнину і назвали сіверянські племена річку за назвою цієї квітки,яка має сильні лікувальні властивості.
Згодом, назва місцевості та поселення із" Шестка" ,за законом чергування голосних,законом милозвучності в українській мовізмінилося на "Шостка" і закріпилося назавжди. Таким чином, ми і вважаємо,що назва міста Шостки походить від слова шестка( в XVIстю так називали нашу річку),що означає -конвалія звичайна,ландиш,де є по шість білих дзвіночків.......
Отже Шостка- це Конвалія: біла, пахуча,корисна,красива,весняна, травнева квітка давніх слов'ян-сіверян- символ міста Шостки.
До речі, саме жінки почитали цю квітку з давнини, і саме вони ,вірогідніше,і назвали місцевість з річкою Шесткою.